Η οδός 25ης Αυγούστου είναι ένας από τους ομορφότερους και ιστορικότερους δρόμους του Ηρακλείου. Πλαισιωμένη από εντυπωσιακά νεοκλασικά κτίρια, συνδέει το Ενετικό Λιμάνι με την πλατεία των Λιονταριών. Κατά μήκος της βρίσκονται ορισμένα από τα σημαντικότερα μνημεία της πόλης, όπως η Ενετική Λότζια και ο ναός του Αγίου Τίτου.

Κατά την Ενετοκρατία ο δρόμος ονομαζόταν Ruga Maistra, δηλαδή Κεντρικός Δρόμος, ενώ κατά την Οθωμανική περίοδο ήταν γνωστός ως Βεζίρ Τσαρσί, η Αγορά του Βεζίρη. Αργότερα επικράτησε και η χαρακτηριστική ονομασία Οδός της Πλάνης, επειδή τα επιβλητικά νεοκλασικά κτίρια κατά μήκος της δημιουργούσαν στους νεοφερμένους την εντύπωση μιας ιδιαίτερα πλούσιας και αρχοντικής πόλης. Η εικόνα αυτή άλλαζε μόλις ο επισκέπτης προχωρούσε στις φτωχότερες συνοικίες και στους μαχαλάδες του Μεγάλου Κάστρου.

Η σημερινή ονομασία του δρόμου διατηρεί τη μνήμη των τραγικών γεγονότων της 25ης Αυγούστου 1898, ημερομηνία του παλαιού ημερολογίου που αντιστοιχεί στις 6 Σεπτεμβρίου με το σημερινό. Εκείνη την ημέρα, κατά την εορτή του Αγίου Τίτου, βρετανικό στρατιωτικό απόσπασμα επιχείρησε να εγκαταστήσει χριστιανούς υπαλλήλους στο τελωνείο του Ηρακλείου, εφαρμόζοντας απόφαση των Μεγάλων Δυνάμεων για τη μεταβίβαση του ελέγχου των φορολογικών υπηρεσιών.

Η ενέργεια προκάλεσε τη βίαιη αντίδραση ένοπλων μουσουλμάνων της πόλης. Ακολούθησαν επιθέσεις εναντίον του βρετανικού αποσπάσματος και του χριστιανικού πληθυσμού, καθώς και εκτεταμένοι εμπρησμοί και λεηλασίες κατοικιών και καταστημάτων. Εκατοντάδες χριστιανοί Κρητικοί σκοτώθηκαν, μαζί με 18 Βρετανούς στρατιωτικούς και τον υποπρόξενο της Βρετανίας Λυσίμαχο Καλοκαιρινό.

Η σφαγή προκάλεσε την αποφασιστική επέμβαση των Μεγάλων Δυνάμεων. Οι υπεύθυνοι οδηγήθηκαν σε δίκη, ενώ τα οθωμανικά στρατεύματα υποχρεώθηκαν να αποχωρήσουν από την Κρήτη. Λίγους μήνες αργότερα ιδρύθηκε επίσημα η αυτόνομη Κρητική Πολιτεία, ανοίγοντας τον δρόμο που οδήγησε τελικά στην Ένωση της Κρήτης με την Ελλάδα το 1913.