Die Straße des 25. August gehört zu den schönsten und historisch bedeutendsten Straßen von Heraklion. Gesäumt von eindrucksvollen klassizistischen Gebäuden verbindet sie den venezianischen Hafen mit dem Löwenplatz. An der Straße befinden sich einige der wichtigsten Baudenkmäler der Stadt, darunter die venezianische Loggia und die Kirche des Heiligen Titus.

Während der venezianischen Herrschaft war die Straße als Ruga Maistra, also als Hauptstraße, bekannt. In osmanischer Zeit trug sie den Namen Vezir Çarşısı, Markt des Wesirs. Später erhielt sie auch die bemerkenswerte Bezeichnung Straße der Täuschung. Die eleganten klassizistischen Gebäude vermittelten neu angekommenen Besuchern den Eindruck einer besonders wohlhabenden und vornehmen Stadt. Dieses Bild änderte sich jedoch, sobald sie die ärmeren Viertel und Mahallas des Großen Kastells erreichten.

Der heutige Name erinnert an die tragischen Ereignisse vom 25. August 1898 nach dem damals auf Kreta geltenden Kalender. Nach dem heutigen gregorianischen Kalender ereigneten sie sich am 6. September. An diesem Tag, dem Fest des Heiligen Titus, versuchte eine britische Militäreinheit, christliche Beamte im Zollamt von Heraklion einzusetzen und damit eine Entscheidung der Großmächte über die Übertragung der Finanzverwaltung umzusetzen.

Die Maßnahme löste eine gewaltsame Reaktion bewaffneter Angehöriger der muslimischen Bevölkerung der Stadt aus. Britische Soldaten und christliche Zivilisten wurden angegriffen, während Häuser und Geschäfte geplündert und in Brand gesetzt wurden. Hunderte christliche Kreter kamen ums Leben, ebenso 18 britische Militärangehörige und der britische Vizekonsul Lysimachos Kalokairinos.

Das Massaker führte zu einem entschlossenen Eingreifen der Großmächte. Die Verantwortlichen wurden vor Gericht gestellt und die osmanischen Truppen mussten Kreta verlassen. Wenige Monate später wurde der autonome Kretische Staat offiziell gegründet. Damit begann der letzte politische Abschnitt, der 1913 zur Vereinigung Kretas mit Griechenland führte.