Η επαρχία Κυδωνίας φιλοξένησε ένα μεγάλο αριθμό μοναστηριών και ερημητηρίων. Ειδικότερα στο αφιλόξενο και απομονωμένο Ακρωτήρι δεκάδες ασκητές ζούσαν τον αυστηρό μοναχικό τους βίο σε σπήλαια, ακολουθώντας τα βήματα του Οσίου Ιωάννη του Ερημίτη. Σε αντίθεση με το Ακρωτήρι, η εύφορη πεδιάδα γύρω από τα Χανιά φιλοξένησε πολλά οργανωμένα μετόχια και μονές με μεγάλες εκτάσεις ελαιώνων και αμπελώνων.