Στις 28 Οκτωβρίου 1940 η φασιστική Ιταλία εισέβαλε στην Ελλάδα από την κατεχόμενη Αλβανία. Ο Ελληνικός Στρατός απώθησε τις ιταλικές δυνάμεις και προέλασε στη Βόρεια Ήπειρο. Στις 6 Απριλίου 1941, όμως, η ναζιστική Γερμανία εισέβαλε στην Ελλάδα μέσω της Βουλγαρίας και της Γιουγκοσλαβίας. Η γερμανική προέλαση ανάγκασε τις βρετανικές, αυστραλιανές και νεοζηλανδικές δυνάμεις που είχαν σταλεί στην ηπειρωτική Ελλάδα να υποχωρήσουν. Πολλές από αυτές απομακρύνθηκαν διά θαλάσσης προς την Κρήτη, ενώ άλλες μεταφέρθηκαν στην Αίγυπτο.

Η στρατηγική θέση της Κρήτης στην Ανατολική Μεσόγειο και τα σημαντικά λιμάνια της την καθιστούσαν πολύτιμη βάση για το Βρετανικό Βασιλικό Ναυτικό. Από το νησί οι Σύμμαχοι μπορούσαν να απειλήσουν τις θαλάσσιες επικοινωνίες του Άξονα, ενώ τα αεροδρόμιά του μπορούσαν θεωρητικά να χρησιμοποιηθούν για επιδρομές εναντίον των πετρελαϊκών εγκαταστάσεων του Πλοέστι (Ploieşti) στη Ρουμανία, οι οποίες ήταν ζωτικής σημασίας για τη γερμανική πολεμική μηχανή.

Μετά την κατάληψη της ηπειρωτικής Ελλάδας, οι Γερμανοί αποφάσισαν να καταλάβουν την Κρήτη, ώστε να εμποδίσουν τη χρήση της ως συμμαχικής βάσης και να ενισχύσουν τον έλεγχο της νοτιοανατολικής Μεσογείου. Η υπεροχή του Βρετανικού Ναυτικού καθιστούσε εξαιρετικά επικίνδυνη μια συμβατική απόβαση μεγάλης κλίμακας. Έτσι σχεδιάστηκε η Επιχείρηση Ερμής, η μεγαλύτερη έως τότε αεραποβατική επιχείρηση στην ιστορία.

Το πρωί της 20ής Μαΐου 1941, χιλιάδες Γερμανοί αλεξιπτωτιστές και στρατιώτες που μεταφέρονταν με ανεμοπλάνα προσγειώθηκαν σε στρατηγικά σημεία της βόρειας Κρήτης. Απέναντί τους βρίσκονταν βρετανικές, αυστραλιανές, νεοζηλανδικές και ελληνικές δυνάμεις, καθώς και πολλοί Κρητικοί εθελοντές που συμμετείχαν αυθόρμητα στην άμυνα του νησιού.

Οι κυριότεροι γερμανικοί στόχοι ήταν τα αεροδρόμια στο Μάλεμε, στο Ρέθυμνο και στο Ηράκλειο, καθώς και το λιμάνι της Σούδας. Την πρώτη ημέρα οι Γερμανοί δεν κατάφεραν να εξασφαλίσουν κανέναν από τους βασικούς τους στόχους και υπέστησαν πολύ μεγάλες απώλειες. Η κατάληψη, όμως, του αεροδρομίου του Μάλεμε την επόμενη ημέρα τούς επέτρεψε να μεταφέρουν συνεχώς ενισχύσεις και βαρύτερο εξοπλισμό, αλλάζοντας την πορεία της μάχης.

Έγιναν επίσης προσπάθειες μεταφοράς γερμανικών ενισχύσεων διά θαλάσσης, αλλά τα περισσότερα από τα μικρά πλοία και καΐκια που χρησιμοποιήθηκαν αναχαιτίστηκαν από το Βρετανικό Ναυτικό. Παρά τη ναυτική του υπεροχή, όμως, ο βρετανικός στόλος υπέστη σοβαρές απώλειες από τις συνεχείς επιθέσεις της γερμανικής αεροπορίας. Κατά τις επιχειρήσεις γύρω από την Κρήτη βυθίστηκαν τρία καταδρομικά και έξι αντιτορπιλικά, ενώ πολλά ακόμη πολεμικά πλοία υπέστησαν σοβαρές ζημιές και σχεδόν 2.000 ναύτες έχασαν τη ζωή τους.

Μετά από ημέρες σκληρών μαχών, οι συμμαχικές δυνάμεις αναγκάστηκαν να υποχωρήσουν προς τα νότια παράλια. Από τις 22 Μαΐου έως την 1η Ιουνίου 1941, περίπου 16.500–18.000 στρατιώτες απομακρύνθηκαν με πλοία προς την Αίγυπτο, κυρίως από τα Σφακιά και το Ηράκλειο. Χιλιάδες άλλοι δεν κατάφεραν να εγκαταλείψουν το νησί και αιχμαλωτίστηκαν. Την 1η Ιουνίου η οργανωμένη συμμαχική αντίσταση τερματίστηκε και η Κρήτη πέρασε υπό κατοχή.

Η γερμανική νίκη υπήρξε εξαιρετικά δαπανηρή. Οι ακριβείς αριθμοί διαφέρουν ανάλογα με την πηγή, αλλά οι συνολικές γερμανικές απώλειες υπολογίζονται συνήθως σε περίπου 6.000–7.000 νεκρούς, τραυματίες και αγνοουμένους. Από αυτούς περίπου 4.000 καταγράφονται ως νεκροί ή αγνοούμενοι. Οι δυνάμεις της Βρετανικής Κοινοπολιτείας είχαν περίπου 1.750 νεκρούς, περισσότερους από 2.200 τραυματίες και πάνω από 11.000 αιχμαλώτους. Οι ελληνικές στρατιωτικές και άμαχες απώλειες δεν έχουν καταγραφεί με την ίδια ακρίβεια.

Μετά τη μάχη, το μεγαλύτερο μέρος της Κρήτης τέθηκε υπό γερμανική διοίκηση, ενώ η ανατολική περιοχή, κυρίως ο νομός Λασιθίου, παραχωρήθηκε στις ιταλικές δυνάμεις. Μετά τη συνθηκολόγηση της Ιταλίας τον Σεπτέμβριο του 1943, ολόκληρη η Κρήτη πέρασε υπό γερμανικό έλεγχο.

Κατά την Κατοχή αναπτύχθηκε στο νησί ισχυρό αντιστασιακό κίνημα. Οι δυνάμεις κατοχής απάντησαν με πράξεις συλλογικής τιμωρίας και τρομοκράτησης του άμαχου πληθυσμού. Δεκάδες χωριά καταστράφηκαν, άμαχοι εκτελέστηκαν, μοναστήρια και αρχαιολογικοί χώροι λεηλατήθηκαν και σημαντικές υποδομές καταστράφηκαν.

Η μνήμη των θυμάτων και το αίτημα ιστορικής δικαίωσης παραμένουν ζωντανά στο Κοντομαρί, στην Κάνδανο, στον Κακόπετρο, στην Καλή Συκιά, στη Βιάννο, στα Ανώγεια, στα Βορίζια, στα χωριά του Κέδρους και σε πολλές ακόμη περιοχές της Κρήτης που γνώρισαν τις θηριωδίες της Κατοχής.

Η Μάχη της Κρήτης ήταν η πρώτη μεγάλης κλίμακας εισβολή που πραγματοποιήθηκε κυρίως με αερομεταφερόμενες δυνάμεις. Οι τεράστιες απώλειες οδήγησαν τον Χίτλερ να μην επιχειρήσει ξανά αντίστοιχη αυτόνομη αεραποβατική εισβολή με γερμανικές δυνάμεις. Μεγάλες αεραποβατικές επιχειρήσεις πραγματοποιήθηκαν, ωστόσο, αργότερα από τους Συμμάχους.